No.085 化学式の六角形は何?

三硫化タングステンさんの疑問
 化学式に、6角形の物体がありますが、
 傾きや、線の位置がいろいろ違うと思うのですが、
 アレの仕組みはどうなのでしょう?

フレッシュワーズの回答
 あの六角形は、よく「亀の甲」と呼ばれています。
 正式名称は「ベンゼン環」です。

 ドイツの科学者アーガスト・ケクレ・ヴォン・スタランドニッツ(1829-1896)が考案したものです。
 当時、ベンゼンの化学式はC6H6とわかっていたのですが、その構造がわかっていませんでした。
 ケクレは、その構造を毎日必死に考えていました。

 ここで、あなたも考えてみてください。
 
 これを組み合わせてください。炭素原子(C)は手が4本ある4価原子です。
 水素原子(H)は手が1本しかない1価原子です。
 この手どうしが結びつくことができます。

 ケフレは1865年のある日、構造がなかなか思い浮かばないので、
 暖炉のそばでうたた寝をしました。その時、ふしぎな夢を見ました。
 蛇が自分の尾をくわえてぐるぐる回ってる夢です。
 その夢から、彼は「炭素原子を輪にしたらいいのでは」と思い浮かびました。
 
 なんと、きれいに結合できました。

 線が二重になっているのは、二重結合してる部分です。
 この六角形はとてもきれいな正六角形ですので、この物質は安定しているといえます。

 ちなみにベンゼンは燃料に用いられています。

 ベンゼン環が入っている化学物質は他にもあります。
 
 これはナフタレン(C10H8)です。防虫剤に用いられている薬品ですね。
 これにはベンゼン環が2つあります。

 
 上はベンゼン環3つのアントラセン(C14H10)、下はベンゼン環4つのテトラセン(C18H12)です。
 一番左のベンゼン環のみが二重結合を3つ持ち、他のベンゼン環は2つしか持ってません。
 二重結合が少ないほど、その物質は不安定になります。
 ベンゼン環が横にどんどん増えていくと、どんどん不安定になってしまいます。

 
 上はベンゼン環3つのフェナントレン(C14H10)、下はベンゼン環4つのクリセン(C18H12)です。
 ジグザグに結合すると、どのベンゼン環も二重結合が3つになります。
 なので、これらの物質は安定しています。

 他にも色々あるのですが、あと一つだけ紹介しておきます。
 
 この分子はケクレン(C48H24)です。ベンゼン環の考案者ケクレの名に由来します。
 ベンゼン環が12つもあります。

 原子によっては、正六角形ではなく、少しゆがんだ六角形に結合するのもあります。
 そのような場合には構造式のベンゼン環もゆがんだ形になります。 

since 2004/1/15

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